There and Back Again: Windows Toolkit

Web browser: Firefox y sus extensiones o Google Chrome (para suscrbirte al Dev Channel para tener las versiones más nuevas).
Messenger client: Pidgin (soporta MSN, gTalk, Facebook, Twitter, cuenta caracteres, etc)
Torrent client: uTorrent o RDesc si usas RapidShare.
VoIP client: Skype.
FTP clinet: Filezilla.
Web messenger: Meebo.
Tweetdeck te permite manternete al tanto de tus múltiples cuentas de Twitter, Facebook y otros.

VLC Media Player. El reproductor universal.
iTunes y sus extras.
Last.fm para mantener estadísticas y recomendaciones de tus gustos musicales.
Audacity para editar archivos de audio.
PaintRibbon. "Disfruta" del Paint de Windows 7 en Vista o en XP.
OpenPandora. Si vives en USA y te gusta descubrir música nueva, este es para ti.

Avast! Antivirus. Gratis y ligero. Preferible sobre NOD32, Norton, etc.
WinMerge. Compara dos archivos de texto.
dPDF. Guarda tus archivos como PDF (impresora virtual).
Dropbox, Syncplicity o SugarSync. Sincroniza tus archivos a través de tus computadoras.
Logmein. Accede remotamente a tus computadoras desde cualquier parte del mundo.
CD Burner XP. Quemador gratis de CD's, DVD's, etc.
Image resizer, Microsoft PowerToys para XP o VSO Image resizer si usas Vista 64 bit
Jing. Crea y comparte más fácilmente tus capturas de pantalla.
AltDrag. Arrastra las ventanas más fácilmente con tan solo oprimir ALT+CLICK (como en Linux).
PowerISO. Unidad de disco virtual que monta archivos ISO's, entre otros (aguas que no te vaya a instalar la Ask Toolbar)
Send to Toys. Agrega varias opciones al menú Send To.
Ditto-cp. Clipboard manager. Te permite conservar un historial de los objetos que copias y pegas y recuperarlos en cualquier momento.
TrayIt. Te permite minimizar al Taskbar cualquier aplicacion.

WinDirStat. Visualiza el espacio ocupado por los archivos en tu disco duro. Excelente herramienta a la hora de hacer limpias.
PC Wizard. Características detalladas de tu sistema.
CCleaner. Incluye diversas herramientas de limpia del sistema.
ext2 IFS. Lee tus particiones ext2 o ext3 desde Windows.
Revo Uninstaller. Asegúrate de que tus programas no dejen rastro.